Bobby und Cheryls Geschichte wurden einer breiten Öffentlichkeit bekannt, als sie in einem äußerst populären Online Blog „Humans of New York“, erzählt wurde. Die Serie wurde 2010 von Brandon Stanton eröffnet. Ziel des Blogs ist es, die Lebensgeschichten von New Yorker Bürgern zu erzählen. Also warum war die Geschichte von Bobby und Cheryl so spektakulär? Walter Miller, wie er ja ursprünglich hieß, wurde in den 60er Jahren in North Carolina geboren. Er wuchs in armen Verhältnissen auf, seine Mutter war alleinerziehend. Er hatte 8 Geschwister, also konnte man sich vorstellen, dass nicht viel vorhanden war. Seine Mutter war selten zuhause, sie kümmerte sich um den Unterhalt für ihre große Familie. Es war fast klar, dass unter solchen Umständen mindestens ein Kind kriminell werden musste.

Als Jugendlicher, ohne Aufsicht, geriet Walter schnell in Schwierigkeiten. Er begann mit kleineren Verstößen wie Taschendiebstahl und klaute Schecks aus fremden Briefkästen. Verhaftet wurde er das erste Mal, als er 14 Jahre alt war. Diese Nacht sollte sein Leben für immer verändern. Der junge Walter wurde bei einem Konzert von Sam Cooke wegen ordnungswidrigen Verhaltens verhaftet. Er hatte nichts angestellt, wie er selbst sagte. Allerdings ab diesem Moment ging es für ihn bergab. Obwohl er nur eine Bewährungsstrafe erhielt, war er jetzt innerlich richtig sauer und beschloss, jetzt erst recht mehr anzustellen. Er klaute, was ihm in die Finger kam und brach nachts sogar in seine Schule ein, um dort eigentlich wertlose Dinge zu entwenden. Eine richtig kriminelle Karriere begann. Seine Mutter musste hilflos mit ansehen, wie ihr Kind langsam abrutschte.

Walter wurde beim Diebstahl einer Bandausrüstung in seiner Schule erwischt und landete in einer Jugendstrafanstalt. Diese „Schule“, wie man sie nannte, war alles andere als gut für ihn. Walter wurde ständig gedemütigt und war gewalttätigen Angriffen seiner Mithäftlinge ausgesetzt. Er trägt noch heute Narben aus dieser furchtbaren Zeit. Er wusste, er musste etwas unternehmen, wenn er diesen Horror überleben wollte. Das Einzige, was Walter am Leben hielt in dieser schweren Zeit, war das Pfeifen eines Zuges in der Nähe der „Schule“. Dieses Pfeifen nahm er als Anlass, sich vorzustellen, wie dieser Zug ihn eines Tages aus dieser Hölle befreien würde. Er sollte das schaffen! Als ein Wärter mal nicht aufpasste, machte sich Walter auf und davon und ging direkt zum Bahnhof. Der Zug sollte ihn jetzt endlich da raus holen, so sein Wunsch.

Walter floh also aus der Schule, die ja keine war und fuhr mit seinem Zug nach Washington. Dort traf er sich mit seinem Bruder und einigen gefährlichen Zeitgenossen. Er nahm nach kurzer Zeit seine kriminelle Karriere wieder auf und beteiligte sich an allen möglichen Raub Streifzügen. Zunächst ging alles gut, sie wurden nie erwischt. Allerdings wurden die Kontakte immer schlechter und eines Tages wurde er dazu überredet, sich jetzt auch an Banküberfällen zu beteiligen. Die Gang fuhr wieder nach North Carolina, dort waren die Banken nicht so gesichert wie in Washington und überfielen einige erfolgreich. Das konnte nicht ewig gut gehen. Eines Tages war diese Karriere dann auch wieder zu Ende. Ihm drohte wieder der so verhasste Knast.