Erst bei dem Treffen bemerkte Roberta, dass Elmer Obdachlos ist. Dies traf Roberta auf persönlicher Ebene, was die Ereignisse für sie umso bedeutungsvoller machten... Bevor sie eine hochkarätige Immobilienkönigin geworden ist, steckte sie lange Zeit in einer ähnlichen Situation wie Elmer. Mit 17 Jahren war Roberta schwanger und um ihr Kind versorgen zu können musste sie die Schule abbrechen. Ohne Schulabschluss, ohne richtigen Job und ohne richtiges Einkommen durchlebte Roberta mit ihrem Kind eine sehr schwere Zeit. Dank eines Praktikums an der Yale University, änderte sich ihr Leben schlagartig und so konnte Roberta aus dem Kreislauf der Obdachlosigkeit ausbrechen - Die Zeit mit ihrem Kind in Notunterkünften wird sie jedoch nie wieder vergessen.